Strukturisomerie

auch: Konstitutionsisomerie;

Art der Isomerie, bei der die isomeren Verbindungen sich durch die unterschiedliche Anordnung von Molekülteilen unterscheiden. Hierbei kann man zwischen Sequenzisomerie und Tautomerie unterscheiden.

Sequenzisomere sind solche Verbindungen, bei denen die Reihenfolge der Atome oder Atomgruppen innerhalb des Moleküls unterschiedlich ist. Dies kann zum einen durch Verzweigungen von Molekülketten entstehen (Kettenisomerie) wie beispielsweise beim Butan. Eine andere Art der Sequenzisomerie ist die Stellungsisomerie, bei der die funktionellen Gruppen an unterschiedlichen Stellen platziert sind (z.B. Dihydroxybenzol). Eine weitere Form der Sequenzisomerie ist die Doppelbindungsisomerie, bei der die Isomere anhand der Stellung der Doppelbindung unterschieden werden (z.B. Hexen).

Tautomere sind Verbindungen, die sich bei im Allgemeinen gleicher Molekülstruktur voneinander durch die unterschiedlichen interatomaren Abstände unterscheiden. Die bekannteste Tautomerie ist die Keto-Enol-Tautomerie. Bei den Isomeren der Keto-Enol-Tautomerie handelt es sich um einen ungesättigten sekundären oder auch tertiären Alkohol (Enol) und ein gesättigtes Keton.