Butadien

Summenformel: C4H6;

Der Kohlenwasserstoff ist ein Vertreter der Diene mit zwei Doppelbindungen in konjugierter Lage (d.h. durch eine einfache Bindung getrennt). In diesem Fall können sich die p-Orbitale der beiden inneren C-Atome bei ebener Struktur ebenfalls überlappen (Delokalisierung der p-Elektronen). Daher addieren solche Kohlenwasserstoffe zunächst an den Enden der Kette, wobei in der Mitte die Doppelbindung erhalten bleibt.

Butadien stellt den hauptsächlichen Rohstoff für die Gewinnung des synthetischen Kautschuks dar. Man polymerisiert Gemenge von Butadien und Styrol oder Akrylnitril (Mischpolymerisation). Der Baustein der Makromoleküle des Naturkautschuks ist das Isopren (Methylbutadien), das als Baukomponente in zahlreichen anderen Naturstoffen auftritt (ätherische Öle, Vitamine).